Pjevačku karijeru otpočeo je davnih 60-tih, pjevajući šlagere i evergreene. Njegova je generacija glazbu skidala s hollywoodskih filmova koje bi, kako kaže, ponekad išli gledati i do desetak puta. Bila su to posve drugačija vremena, gruba i nježna u isto vrijeme; gruba u stvarnosti, ali prelijepa u pjesmi, laganim baladama koje je počeo izvoditi i sam. Danas, te ljubavne balade sa starijim generacijama odlaze u prošlost, iako su poneke počeli reinterpretirati današnji pop pjevači.
Drago Diklić, nakon početnih nastupa uz Robićev melos, ubrzo počinje pisati i vlastite skladbe i ne prestaje do danas. Nastupi po festivalima pretvaraju ga u zvijezdu zabavne glazbe, koja ne prestaje sjati, a u svom Klubu Zagrepčana sa svojim glasom i šarmom nekoliko puta u tjednu uvijek iznosa očarava svoju publiku.
Ovih je dana u Varaždinu dogovorio Koncert za zaljubljene, uz Valentinova, a snimio je i novI CD.
Kaže nam da je svoju glazbenu karijeru otpočeo davno, unatoč roditeljima koji su, šali se, upisavši ga na violinu u Glazbenu školu željeli da postane drugi Paganini, ali nevoljko je vježbao taj instrument i na kraju odustao, ali je zato s početkom nastupanja, s bendovima počeo svirati saksofon i u tome uživa i danas.
No, najviše, naravno uživa u pjevanju, jer njegov je glas ostao isti kao u mladim danima, što zna prepoznati i njegova publika, ona stara ali i nova, koja tek otkriva njegove prelijepe ljubavne balade i šlagere kao što su: Još samo večeras, Oprosti volim te, Opet si plakala, Zagreb je najljepši grad, De si sad moj prijatel, Se bum zapil...
Pjesma iz filma Good by Jane, good by Jo i popularni Robićevi šlageri Ta tvoja ruka mala, Bregovi su ostali za nama, Samo jednom se ljubi ... označili su njegove početke, bio je zvijezda, a i danas je pjevačka legenda. Ovih dana snimio je novi CD, zapravo kompilaciju božićnih skladbi i hrvatskih i američkih evergreena, koji, poslušali smo, uistinu u njegovoj interpretaciji uz klavir Dražena Boića zvuče savršeno.